۱. حمید هامون یکی از به‌یادماندنی‌ترین نقش‌های تاریخ سینمای ایران بود که توسط خسرو شکیبایی روی پرده، جان بخشیده شد. او در ۴۵سالگی شاه‌نقش زندگی‌اش را خلق کرد و سیمرغ بلورین بهترین بازیگر نقش اول مرد در از جشنواره فیلم فجر گرفت و تا آخر عمر تمام نقش‌هایش با حمید هامون مقایسه شد.
فیلم هامون نخستین همکاری شکیبایی با داریوش مهرجویی بود که بعد از توفیق چشمگیر این فیلم، تداوم همکاری در فیلم‌های بانو، سارا، پری، میکس و دختردایی گم شده پیش آمد و یکی از پایدارترین همکاری‌های بین بازیگر و کارگردان در سینمای ایران شکل گرفت. هرچند به زعم منتقدان، در بیشتر این فیلم‌ها همواره سایهٔ پررنگِ «حمید هامون» را می‌شد حس کرد.
۲. سریال روزی روزگاری (امرالله احمدجو، ۱۳۷۰-۷۱) از تجربه‌های تلویزیونی شکیبایی بود که به یکی از پرمخاطب‌ترین و به‌یادماندنی‌ترین نقش‌های کارنامهٔ بازیگری خسرو شکیبایی تبدیل شد. شخصیت «مرادبیگ» در این سریال، تقریباً همزمان با شخصیت هامون خلق شد ولی چه از لحاظ تاریخی، شخصیتی و ویژگی‌های روحی‌روانی، بیشترین فاصله را با هامون داشت. مرادبیگ سردستهٔ راهزنان، در زد و خورد با رقیب همیشگی‌اش حسام‌بیگ (محمود پاک‌نیت) شکست خورده و روبه‌موت، توسط چوپانی لال، پیدا می‌شود و به دست خاله (ژاله علو) از مرگ حتمی نجات پیدا می‌کند و مسیر زندگی‌اش عوض می شود. شکیبایی در این سریال نقش طاقت‌فرسای روند اهلی شدن یک دزد را چنان دلپذیر بازی می‌کند که هنوز هم پس از سی سال و به‌رغم پخش تلویزیونی مکرر، این سریال توانسته مخاطبان بی‌شماری را پای تلویزیون بنشاند و سهم شکیبایی از این توفیق بسیار زیاد بود.
در اواخر دوران حاکمیت دوبله بر تلویزیون و سینمای ایران بازیگرانی که با صدای خود در نقش‌ها ظاهر می‌شدند شانس موفقیت‌شان یک‌باره چند برابر می‌شد و شکیبایی این ویژگی مهم را داشت و با صدایی بسیار جذاب توانست قدرت بازیگری خود را به اثبات رسانده و حتی دوبلهٔ نقش نسیم‌بیگ (محمد فیلی) را هم در این سریال بر عهده بگیرد.
۳. پنج سال پس از موفقیت سریال روزی روزگاری، او در سریال کمدی‌رمانتیک خانهٔ سبز ظاهر شد. رضا صباحی وکیل دادگستری، راوی اتفاقات مربوط به خانواده‌اش در سریال آپارتمانی بیژن بیرنگ و مسعود رسام، قرار بود موفقیت‌های سریال قبلی این زوج هنری، همسران، را تکرار کنند. سریالی که نخستین سریال طنز آپارتمانی بود و با چهار بازیگر اصلی توانست حدود یک سال مخاطبان شبکهٔ دوم را جلوی تلویزیون میخکوب کند. آن‌ها قصد داشتند در سال‌های پس از جنگ، سبک زندگی شهری جدیدی را ترویج کنند که در این امر توفیق داشتند، تا جایی‌که تکیه‌کلام‌های سریال خانهٔ سبز، پس از گذشت سه دهه هم از ذهن مخاطبان بیرون نرفته و آن‌ها هنوز دنبال نغمهٔ غم‌انگیز تنهایی خانه‌هایی هستند که باید سبز باشد و سهم شخصِ شکیبایی، با قصه‌گویی‌های شنیدنی‌اش در این سریال بسیار بیشتر از یک بازیگر صرف بود.
۴. فیلم کیمیا دومین همکاری احمدرضا درویش با شکیبایی بود که آن زمان در دوران اوج بازیگری‌اش قرار داشت. کیمیا در نیمهٔ نخست فیلم بسیار پرتنشی بود که نیمهٔ دوم آرامی داشت و شکیبایی باید برای تصویر کردن شخصیت «رضا» در این فیلم – به‌خصوص در نیمهٔ دوم – از ویژگی‌های جدیدی در شیوهٔ بازیگری‌اش کمک می‌گرفت: چشم‌هایش! رضا پس از سال‌ها از اسارت بازگشته و دنبال دختر خردسالش است که هنگام اسیر شدن گم کرده و حالا دریافته خانم دکتری سرپرستی‌اش را بر عهده گرفته و تمایلی برای پس دادنش ندارد. او بعد از مدت‌ها کلنجار با خود از تصاحب اجباری تنها داشته‌اش صرف نظر می‌کند و به دنبال دنیای ساکت و بی‌کس خویش می‌رود.
۵ . تله‌تئاتر مدرس (هوشنگ توکلی) در اوایل دههٔ ۱۳۶۰ ساخته شد و به نوعی ابراز وجود خسرو شکیبایی در دنیای بازیگری محسوب می‌شد. فارغ از کیفیت نه چندان بالای مجموعه، شکیبایی در نقش مدرس عالی بود. لحظه‌هایی که او مونولوگ‌های طولانی را بدون قطع ادا می‌کرد، چنان در نقش فرو رفته بود که انگار خود سید از پس سال‌ها، دوباره در مجلس شورا پشت تریبون قرار گرفته است.